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源于金鸡纳树的疟疾克星:奎宁!

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人类和传染病的斗争和人类的文明史一样的漫长,在古代,一场传染病可以摧毁一个国家。疟疾,作为人类历史上最具毁灭性的疾病之一,曾在公元前1世纪,导致了罗马帝国的灭亡。即使在现在,仍然在气候温热的非洲地区肆虐,严重影响人们的身体健康,人类仍没有完全战胜它。但是人类找到的第一个对抗疟原虫的工具,就是奎宁。奎宁在人类与疟疾的战役中发挥了重要的作用。但是奎宁是怎么被发现的呢?这就不得不提到金鸡纳树了。

1)“沼泽的热病”疟疾

2016年,恶性疟原虫曾造成 2.16 亿人患病以及 44.5 万死亡,这还是在人类医学发展的现代。而在古代,疟疾被称为“瘴气”、“蛊”等,甚至白居易曾记录下:“闻道云南有泸水,椒花落时瘴烟起。大军徒涉水如汤,未过十人二三死。”的诗句来形容疟疾患病的场景。

2)金鸡纳树与奎宁

在很早以前的南美洲,印第安人就发现金鸡纳树的树皮可以治疗“热病”,他们将树皮剥下,晾干后研成粉末,用以治疗疟疾。1630年,一位西班牙传教士在秘鲁一个印第安部落传教,发现了当地印第安人使用金鸡纳树皮治疗疟疾,将其记录了下来。1820 年,法国的科学家对金鸡纳树皮进行了认真的研究,从中分离出了治疗疟疾的有效成分,取名为“奎宁”。这也是当时价格昂贵的药物,被人们称为“金鸡纳霜”。

3)奎宁的合成

从树皮中提取含量太少,而且需要大量的金鸡纳树,根本不能满足人们的需要。整个19世纪,奎宁的供应都远远少于需求。甚至导致金鸡纳树存在的地区成为各国争抢的地盘。所以化学家们开始研究合成奎宁,甚至有个英国化学家在研究奎宁合成的时候偶然发现了苯胺紫。直到1944年,化学家伍德沃德等合成出奎宁,使得其以大规模生产用于治疗疟疾,人类才有了对抗疟疾的武器。

4)奎宁的作用

奎宁通过与疟原虫的DNA结合成复合物,从而抑制DNA的复制,达到抑制或杀灭间日疟、三日疟及恶性疟原虫的红内期的作用。并且还有解热作用和子宫收缩作用,临床上我们常用于控制疟疾的症状。

结语

在与疟原虫几千年的斗争中,人类虽然没有取得完全胜利,但是也一直在研究有效的“武器”,相信未来,能够找到战胜疟疾的方法。

作者:

株洲市二医院 药剂科副主任刘隆臻

参考文献:

1.K. C. Nicolaou, Tamsyn Montagnon, Molecules That Changed the World, Wiley, 2008, pp 58-66.

2.K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, Classics in Total Synthesis II, Wiley, 2003, pp 443-462.

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